Al Pacino ostvario je jednu od najimpresivnijih karijera u kinematografiji. Legendarni glumac svoje putovanje počeo je 1969. godine i otad je osvojio jednog Oscara, jednu nagradu BAFTA, dva Emmyja, dva Tonyja i četiri Zlatna globusa. Ne žali ni za čim, osim za jednom ulogom koja je na kraju pripala Dustinu Hoffmanu.
Kad je objavljeno da Oscarom nagrađeni redatelj Bob Fosse radi na biografskoj drami utemeljenoj na životu Lennyja Brucea, Pacinu je ponuđena uloga jednog od najutjecajnijih, ali i najkontroverznijih komičara u američkoj povijesti. Međutim, on ju je odbio, a onda to i požalio.
"Jedini film za koji mogu reći da mi je žao što ga nisam napravio je Lenny", izjavio je Pacino.
Film je Hoffmanu donio nominaciju za Oscara u kategoriji najboljeg glavnog glumca
Film prati uspon Lennyja Brucea tijekom 1950-ih i 1960-ih godina, njegovu karijeru i probleme sa zakonom zbog njegovih eksplicitnih nastupa, koji su često uključivali tabu-teme. Priča također prikazuje njegovu vezu sa suprugom Honey, koju glumi Valerie Perrine, koja mu je bila velika podrška, ali i svjedok njegovog pada u ovisnost o drogama.
Lenny je snimljen u crno-bijeloj tehnici, što pridonosi dokumentarnom stilu filma i naglašava realističan pristup njegovoj životnoj priči. Film istražuje teme cenzure, slobode govora i posljedice umjetničkog izražavanja koje pomiče granice društveno prihvatljivog.
"Kad sam prvi put pročitao scenarij, rekao sam: 'Ne, nisam pravi izbor za to.' Kasnije sam shvatio da sam time poklonio odličnu ulogu. U svakom slučaju, to danas više nije važno", rekao je Pacino Larryju Kingu 2010.
Ipak, priznao je da je Hoffman odradio sjajan posao. Tome u prilog ide i podatak da je uloga Lennyja Dustinu Hoffmanu donijela nominaciju za Oscara u kategoriji najboljeg glavnog glumca.