Clint Eastwood ostavio je neizbrisiv trag u Hollywoodu, kako pred kamerama tako i iza njih. Njegova karijera bogata je nezaboravnim ulogama, a kao redatelj snimio je 40 filmova, čime se pozicionirao kao jedna od najvećih "dvostrukih prijetnji" u industriji. Legendarna Judi Dench jednom je izjavila da je poziv od Eastwooda za ulogu u filmu J. Edgar bio onaj koji je čekala cijeli život, što potvrđuje njegov status jednog od najpoželjnijih redatelja s kojim glumci žele surađivati.
No Eastwood nikada ne bira glumce samo na temelju osobnih preferencija, već prema tome tko najbolje odgovara ulozi. U intervjuu za California Conversations, na pitanje s kojim glumcima je oduvijek želio raditi, ali nikada nije imao priliku, Eastwood je odgovorio u svom karakterističnom stilu: "Pa, većina njih je već preminula." Ipak, istaknuo je jedno ime koje je uvijek želio vidjeti u svom filmu – Kate Winslet.
"Ako pročitam scenarij i zamislim Kate Winslet, pomislim da bi ona bila savršen izbor za tu ulogu", otkrio je Eastwood.
On vjeruje da je ključ uspjeha u dobrom odabiru glumačke postave. "Ako dobro odaberete glumce – a nisam prvi koji to govori – 90 posto posla je već obavljeno", naglasio je.
Smatra da čak i dobra priča može propasti ako je loše podijeljena, dok vrhunska glumačka ekipa može uzdići svaki projekt. Winslet, dobitnica Oscara i jedna od najhvaljenijih glumica svoje generacije, gotovo nikada nije bila krivo odabrana za ulogu, što potvrđuje njezinu dugogodišnju izvrsnost.