S OBZIROM na njegovu dugovječnost u Hollywoodu, nema mnogo glumaca koji bi odbili priliku glumiti u filmu Clinta Eastwooda, što Woodyja Harrelsona čini jednim od rijetkih.
Tri desetljeća nakon što je odbio slavnog glumca i redatelja, njih dvojica još uvijek nikada nisu surađivali. Vjerojatno ni neće jer Eastwood pravnim trilerom Juror No. 2 vjerojatno završava svoju karijeru.
Naime, Harrelson je 1994. dobio poziv da glumi u Mostovima okruga Madison. Međutim u to vrijeme bio je zauzet snimanjem filma Rođeni ubojice Olivera Stonea i samo ga je par mjeseci dijelilo od početka snimanja filma Narod protiv Larryja Flynta.
Ta mu je izvedba na kraju donijela nominaciju za Oscara za najboljeg glumca, pa je Harrelson s razlogom mislio da zaslužuje značajniju ulogu od one koju mu je ponudio Eastwood.
"Zapravo, uloga u Mostovima okruga Madison nije mi djelovala vrijednom, mislio sam da je dosadna. Nisam želio snimati film koji govori o prošlosti pa ima skok u sadašnjost", otkrio je Harrelson za GQ.
Harrelsonu je ponuđena uloga Michaela Johnsona, sina Meryl Streep, koji nakon smrti majke krajem osamdesetih otkrije da je ona u svojem dnevniku opisala sudbonosnu ljubav s fotografom magazina National Geographic, Robertom Kincaidom (Clint Eastwood). Na kraju ju je prihvatio Victor Slezak.
Mostovi okruga Madison iz 1995. nedvojbeno se ističu kao vrhunac Eastwoodovih filmova s ljubavnom tematikom. Meryl Streep je za ulogu usamljene kućanice Francesce dobila nominaciju za Oscara za najbolju glumicu.