Veza s Woodyjem Allenom je trajala pet godina i bila je puna uspona i padova, a Keaton o tome piše: "Voljela sam njegove debele naočale, `cool odijela`, način na koji je gestikulirao i kako se šalio na vlastiti račun. Imao je super tijelo, iako sam ga zvala `bijela stvar` jer se prema njemu ponašao kao da je samo čudna hrpa bestjelesnih dijelova". Diane kaže da je Woody uvijek padao na "neurotične" djevojke, a ona je bila puna nesigurnosti, neizmjerne brige o tome što drugi misle o njoj i "tajni žderonja". Spominje da je Woodyju njezin apetit bio nevjerojatan, ali za bulimiju nije saznao: "Potrebe bulimije su na kraju zasjenile potrebu za Woodyjem. Jadno, ali istinito". Priznaje i kako Woodyja Allena još uvijek voli.
"Shvatila sam da sam bez genijalnog čovjeka koji bi pisao i režirao za mene, u najboljem slučaju, osrednja filmska zvijezda"
S jednim od najseksi holivudskih faca, Warrenom Beattyjem, spetljala se nakon što je dobila Oscara za "Annie Hall", dok se pokušavala nositi se s novostečenom slavom, dijagnozom "tjeskobne neuroze" te je grčevito pokušavala izbjeći ponovni pad u ralje bulimije: "On se hranio svakom nepravilnom nijansom mojeg lica i vidio ljepotu. Kad me gledao, postajala sam najzanosnija žena na svijetu".
Osamdesetih joj je karijera tonula: "Shvatila sam da sam bez genijalnog čovjeka koji bi pisao i režirao za mene, u najboljem slučaju, osrednja filmska zvijezda".
"Poljubac Jacka Nicholsona je imao okus prve ljubavi"
Posljednja veza s "nedostižnim velikanom" je ona s Alom Pacinom koja je počela 1987. godine. U njega je bila "zatreskana" još od snimanja "Kuma", kad su oboje bili u vezama s drugim ljudima. Ala su zanimali samo kazalište i baseball, a ona mu je željela biti više od prijateljice: "Željela sam da me želi koliko sam ja željela njega. Željela sam da me voli". 1990. godine mu je dala ultimatum - da je oženi ili barem ostavi prostora za tu mogućnost. Njegov odgovor očigledno nije bio ono što je željela te su prekinuli.
Zanimljiva je epizoda sa snimanja filma "Something's Gotta Give" s Jackom Nicholsonom: "Scenarij je zahtijevao poljubac Jacka i mene, što je jednostavan zadatak. No, uporno sam zaboravljala tekst nakon poljupca koji je bio tako intenzivan da sam na nekoliko trenutaka zaboravila da snimam film. Ne znam što je Jack osjetio. Samo znam da ono što je izašlo iz njegovih usta imalo je okus prve ljubavi. Nije bila stvar u scenariju. Bilo je do Jacka".