Leonardo DiCaprio viđen je u izlasku s 21-godišnjom američkom manekenkom Josie Redmond. Glumac i Josie zajedno su napustili popularno okupljalište slavnih, hotel Chiltern Firehouse, u ranim jutarnjim satima u srijedu, a kako se činilo, glumac nije bio raspoložen te je, prolazeći pored paparazza, pokušao potpuno prekriti lice sivom maskom i crnom kapom.
Iako Josie ima manje od deset tisuća pratitelja na Instagramu, jedno je od traženijih lica u svijetu modelinga i već je radila za neke poznate brendove poput 7 For All Mankind i Paige Denim.
U posljednje vrijeme DiCaprio se našao na udaru kritika nakon što su mnogi primijetili da izlazi samo s djevojkama mlađim od 25 godina.
Prije nego što je viđen s Josie, šuškalo se da je u vezi s 19-godišnjom manekenkom Eden Polani, no on je te navode negirao, a manekenka je izbrisala svoj račun na Instagramu jer je navodno primala stotine poruka u kojima su joj pratitelji, kojih je imala oko 200 tisuća, pisali vrlo ružne stvari o navodnoj vezi nje i DiCaprija.