Foto: Screenshot; Schalke
Di Matteo je svoj trenersku karijeru započeo 2008. godine u Milton Keynes Donsu. Ubrzo je preuzeo West Bromwich Albion u kojem se zadržao sve do 2011. godine, odnosno sve do tragičnog poraza od Chelseaja. Četiri mjeseca kasnije, Di Matteo je dobio poziv sa Stamford Bridgea da se pridruži stručnom stožeru tadašnjeg menadžera Andrea Villasa-Boasa.
Jedini trener koji je s Chelseajem osvojio Ligu prvaka
Mini Mou je početkom 2012. zapeo u ogromne probleme i zbog loših rezultata gazda kluba Roman Abramovič uručio mu je otkaz, a na mjesto trenera kao privremeno rješenje postavio je Di Mattea. Međutim, Talijan je ubrzo napravio senzaciju. U polufinalu Lige prvaka izbacio je tada najmoćniju europsku ekipu Barcelonu, a mjesec dana kasnije u London se vratio s trofejem pobjednika Lige prvaka, nakon što je u finalu odigranom u Münchenu porazio Bayern.
Međutim, Di Matteo je loše startao u novu sezonu, a Abramovič nije imao milosti. Robi je dobio otkaz krajem studenog 2012. i od tada je bio na burzi.
Di Mattea sada čeka okršaj s Chelseajem u Ligi prvaka
Schalke je trenutačno na 11. mjestu u Bundesligi s 8 osvojenih bodova u 7 odigranih utakmica. U Ligi prvaka situacija je nešto bolja. Schalke i Maribor dijele drugo mjesto u skupini G, a zaostaju dva boda iza vodećeg Chelseaja.