Prije nego što su osnovali svoju prvu koloniju u Novom svijetu u Jamestownu, Virginiji, Englezi su isto pokušali napraviti 1585. oko 150 kilometara južnije. Radi se o otočiću Roanoke u današnjoj Sjevernoj Karolini. Englezi su dva puta pokušali osnovati koloniju, no oba puta u tome nisu uspjeli. Oko 120 kolonista nestalo je tijekom drugog pokušaja, a ne znamo ni danas što se s njima dogodilo.
Neuspjeli pokušaji
Englezi se u vrijeme Elizabete I. uključuju u prekomorsku utrku. Razni engleski aristokrati, kao i sama kraljica, sponzorirali su ekspedicije u Novi svijet kako bi osvojili nova područja. 1585. godine kolonisti pokušavaju osnovati koloniju, no radi sukoba s lokalnim plemenima te radi oskudica hrane cijeli plan je napušten i iduće godine se vraćaju kući.
Međutim engleska aristokracija i dalje je htjela koloniju. Poslali su oko 120 kolonista s odgovarajućom opremom i velikim zalihama hrane. 1587. počela je izgradnja nove kolonije na istoj lokaciji. Roanoke je trebala konstantnu opskrbu iz Europe u prvim fazama, što je bilo teško postići jer je u isto vrijeme bjesnio rat između Engleske i Španjolske.
Kolonisti su naselili otok i obalno područje, a lokacija je izabrana radi povoljne klime, nekoliko otoka u blizini obale i močvarnog područja, koje se moglo pretvoriti u poljoprivredni posjed. Obližnji potoci također su bili izvor pitke vode. Kolonisti su u prvih godinu dana izgradi nastambe i nastojali stvoriti uvjete za poljoprivredu, ali su većinu hrane dobivali lovom i sakupljanjem plodova iz obližnjih šuma.
Povratak na Roanoke nakon dvije godine
Rat je onemogućio dodatnu opskrbu od 1588. godine te je kolonija odsječena od bilo kakvog kontakta s Engleskom u naredne dvije godine. Čovjek koji je predvodio osnivanje kolonije, John White, vratio se iz Engleske tek 1590. godine, samo da bi ga dočekala napuštena kolonija. White nije pronašao niti jednog od 120 inicijalnih kolonista.
Sve što je pronašao bio je natpis "CRO" urezan u stablu te drugi natpis "CROATOAN" na ogradi jedne nastambe. Natpis nije upućivao da su kolonisti otišli u Hrvatsku, već na otok Croatoan udaljen nešto manje od 100 kilometara od Roanoke. White se odmah zaputio prema otoku, no ni tamo nije pronašao nikoga.
Prva pomisao bila je da su se kolonisti sukobili s lokalnim plemenima, što je bio problem i pri prvom pokušaju stvaranja kolonije, no White nije pronašao nikakav trag sukoba ili leševe koji bi potvrdili tu teoriju. Vjerovao je da su kolonisti preselili, no nikada nije otkrio gdje.
Kolonisti su vrlo vjerojatno otišli sami, možda radi oskudica hrane, nekog lošeg vremena ili radi nekog trećeg razloga, no zapravo nitko ne zna što se s njima dogodilo. White se vratio u Englesku s lošim vijestima te su napori oko kolonizacije Novog svijeta odgođeni.
Nakon što je završio rat između Engleske i Španjolske početkom 17. stoljeća, Englezi će krenuti u treći pokušaj osnivanja kolonije, ovoga puta nešto sjevernije kako bi izbjegli kontakt sa Španjolcima. Radilo se o koloniji Jamestown, koja je uspjela unatoč poteškoćama u prvim godinama i uskoro postala baza za daljnju ekspanziju u Novom svijetu.