Krenimo odmah s njenim debitantskim albumom "Baby one more time". Još se uvijek sjećamo one djevojke iz videa koja je cijelu školu plesala. Ovaj je album srušio nekoliko rekorda odjednom: postao je najprodavaniji debitantski album, naslovna pjesma postala je najbrže prodana među pjevačicama, a sama Britney postala je najmlađa umjetnica koja je prodala milijun primjeraka u Velikoj Britaniji. Ova mlada djevojka (koja je još bila maloljetna) odmah je svrstana u pop idole.

U to vrijeme, Britney se već družila s Justinom Timberlakeom. Bio je član benda NSYNC i ritmovima je osvajao milijune djevojaka širom svijeta. Oni će uvijek ostati u našem sjećanju kao mlad i lijep zlatni par.

Godinu dana nakon prvog albuma, pjevačica je objavila drugi pod nazivom "Oops! ... I Did It Again". 1.3 milijuna primjeraka ovog albuma prodano je prvog tjedna i to je bio najveći broj među svim umjetnicama. Bilo je i drugih umjetnika koji nisu mogli srušiti ovaj rekord 15 godina. Trebamo li i spomenuti da je cijeli svijet pjevao zajedno s Britney?

Istodobno je sudjelovala u reklami za Pepsi i dobila glavnu ulogu u filmu Crossroads, koji je bio uspješan i omogućio joj je da pokaže svoje glumačke sposobnosti.
Unatoč uspjehu u karijeri, Britney je doživjela zaostatak u svom osobnom životu. Njezina divna veza s Justinom bila je završena. Čak je postojala pretpostavka da je poznata Timberlakeova pjesma "Cry Me a River" bila posvećena njegovoj bivšoj djevojci Britney.

Uspjela se udati za svog prijatelja iz djetinjstva. Bilo je to samo na 55 sati, ali još uvijek nas je ta vijest iznenadila, kao i njezino prijateljstvo s Madonnom.

Odmorila se od posla i nakon toga izdala svoj peti studijski album Blackout, koji joj je donio još jedan naslov. Vratila se s pjesmom "Gimme More" koja je brzo postala hit. Tada je Britney oborila još jednu ploču, a sljedeći album Circus učinio ju je najmlađom umjetnicom s 5 albuma koji su debitirali s vrha ljestvice.